数日前に記事にした件のMedia Monkey側の対応ですが、開発が進みある程度のところまで動作が可能になったようです。
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http://www.mediamonkey.com/forum/viewtopic.php?f=12&t=61107#p315956 (2011/10/26)
まとめると、iTunes 10.5にアップデート後の挙動は
・iOSを非搭載のデバイス(つまりiPod nanoやclassic)は動作。バージョン3でも4でも問題なし。
・iOS 3、もしくは4のデバイス(iPhone 3G、3GS、4(Firmware 4.x) iPod Touch,、iPad(Firmware 3.x))はバージョン4でのみ動く。ただし脱獄しているものは動作しない場合が多い。(*1)
・iOS 5のデバイスはバージョン4でのみ認識できる。ただし同期はできない。
*1 – 脱獄済みのデバイスについてはリンク先のSo for now～からの文章をお読み下さい。しかしながらつまるところ脱獄済みのデバイスと同期するならiTunesのアップデートとMMのアップデートは避けた方がいいよ、ということらしいです。
さて、僕はまだiTunesのアップデートもしていなければ(一度したけど)MMもバージョン3のままなのですが、別に必要がなければわざわざアップデートしない方がいいかも知れません。
開発チームの良い報告が待たれます。奮闘を願っています。